Весёлая органика

Существует бесконечное множество органических веществ, ведь если какое-то соединение продлить на один атом углерода, то получится совершенно новая структура, которая будет иметь своё название. В этой статье мы поговорим о тех органических веществах, которые имеют смешные названия, о том, как их получать, и какие свойства они имеют.

Бис(пинаколато)дибор
Весёлая органика, image #1

Название этого соединения созвучно с традиционным карибским алкогольным напитком Пина Колада. Но, конечно, бис(пинаколато)дибор не является основным ингредиентом этого коктейля. Тогда почему оно так называется?

бис(пинаколато)дибор C12H24B2O4
бис(пинаколато)дибор C12H24B2O4

Бис(пинаколато)дибор — это универсальный реагент для получения сложных эфиров бороновых кислот (boronic acid) с дальнейшим замещением эфира на какую-либо другую функциональную группу.

boronic acid
boronic acid

Вещество имеет такое название, поскольку является производной молекулы пинакона. Пинаконы — это тетразамещённые этан-1,2-диолы, простейшим соединением как раз и является пинакон.

Вот некоторые примеры реакций с участием бис(пинаколато)дибора и его синтез:

Весёлая органика, image #4
Bpin-сокращение от бис(пинаколато)дибора
Весёлая органика, image #6
1 of 3
Весёлая органика, image #7
Псикоза
Весёлая органика, image #8

Псикоза не имеет никакого отношения к психологии, психозам и психованным козам. Это соединение имеет такую же формулу, как глюкоза C6H12O6, оно было впервые обнаружено в 1940 году. Свойства псикозы изучал Кен Идзумори из университета в Японии. Оказалось, что это вещество не просто имеет схожую формулу с глюкозой, но и близкие к ней свойства, поэтому в 2012 году её разрешили использовать в качестве сахарозаменителя.

Псикоза C6H12O6
Псикоза C6H12O6

Это вещество составляет 70% от сладости сахара. Оно способно замедлять метаболизм крахмала, а также может подавлять всасывание глюкозы в кровь, поэтому особенно ценно для людей с сахарным диабетом. Дневная норма: 0.17–0.42г/кг/день.

Вот синтез этого соединения:

Весёлая органика, image #10
Комическая кислота (commic acid)
Весёлая органика, image #11

Название этой кислоты произошло от растения, в котором она содержится: commiphora pyracanthoides. Коммифора относится к семейству Бурзеровые. Многие деревья, относящиеся к этому семейству, имеют ароматные смолы, которые применяют в парфюмерии и медицине. Деревья распространены в Африке, Аравии, Пакистане и Мадагаскаре. Название «коммифора» происходит от греческого слова, означающего «приносящая смолу». Смолу этого дерева использовали в древнем Египте для бальзамирования мумий. В западной и восточной медицине её применяли для лечения язв, стоматита и заживления ран.

commic acid C30H48O5
commic acid C30H48O5
Дыня (melon)

Можем ли мы назвать водный раствор melon (дыни) water-melon (арбузом)? Логическая цепочка названия этого соединения весьма запутанная: мелон назван в честь молекулы мелем, которая названа в честь молекулы меламина, в свою очередь получившей своё название от придуманного мелама… Давайте попробуем разобраться в сложной последовательности:

Melon
Melem
Melamine
Melam
1 of 4
Melon

Впервые эти соединения были описаны в 1834 году Либихом, но так как вещества были нерастворимы, продолжать их изучение в то время не могли. Лишь в 1937 году Лайнус Полинг с помощью рентгеновской кристаллографии увидел их структуру.

Меламин применяют в органическом синтезе для производства красителей и гербицидов. Это вещество слаботоксично, но некоторые недобросовестные производители используют его в пищевых продуктах для повышения концентрации белка, измеряемой при анализе.

Пингвинон
Весёлая органика, image #17

Вы думаете, это соединение названо в честь пингвинов? Как ни странно, но именно в честь этих милых птиц. Двумерная структура этого соединения внешне очень похожа на пингвина, но вот трёхмерная версия этого вещества уже не так схожа с ним:

Пингвинон C10H14O
Весёлая органика, image #19
1 of 2
Пингвинон C10H14O
Птеродактиладиен
Весёлая органика, image #20

Это соединение тоже названо в честь животного, на которое оно похоже. Птеродактили известны более чем по 30 ископаемым образцам. Преимущественно их останки были обнаружены в Германии. Ископаемые имеют возраст 152,1—145 млн лет.

Птеродактиладиен
Птеродактиладиен

Существует огромное множество органических веществ, имеющих смешные и необычные названия. Органика может быть не только красивой, но и весёлой. Присылайте в комментарии свои любимые необычные органические структуры :)

Книжка, где вы сможете встретить ещё больше весёлых соединений:
Molecules with silly and unusual names

Автор статьи: Новик Арина

Editorial review and corrections by Goodwin

2760 views·56 shares