Реакция Юрьева

В прошлый раз мы выяснили, как синтезировать пятичленные ароматические гетероциклы — тиофен, фуран и пиррол, — используя реакцию Пааля-Кнорра. А сегодня мы разберём, как они взаимопревращаются!

Наш соотечественник, советский химик Ю. К. Юрьев, обнаружил, что тиофен, пиррол, фуран и селенофен способны превращаться друг в друга при помощи реагентов-водородных соединений при нагревании на катализаторе Al2O3:

Также такая реакция возможна для тетрагидроаналогов, то есть тетрагидрофурана, тиолана, пирролидина и селенолана:

В прошлой статье про реакцию Пааля-Кнорра мы сказали, что тиофен получается реакцией циклизования 1-тиокарбонил-4-карбонильного соединения, которое, в свою очередь, получается из 1,4-дикарбонильного соединения реакцией с P4S10. Но так как «тиоироваться» может любой из двух карбонилов, селективность при синтезе тиофена из несимметричного 1,4-дикарбонила будет невысока.

Поэтому реакцию Юрьева в промышленности применяют разве что для получения тиофена из фурана (а фуран, как вы помните, получить легко).

На этом все!