Реакция Пааля-Кнорра

Привет! И опять циклообразующие реакции! В этот раз синтезируем тиофен, пиррол и фуран — это пятичленные ароматические гетероциклы соответственно с гетероатомом серы, азота и кислорода:

Делаются они очень просто: из 1,4-карбонильного соединения!

Фуран

Итак, смотрим фуран. Реакция происходит просто в кислой среде — в тех условиях, что достаточны для протонирования карбонильной группы.

После этого происходят электронные перескоки:

Тиофен

Тиофен получается аналогично, только изначально мы берем соединение, где вместо одной C=O группы группа C=S. После этого происходит то же самое, что и при получении фурана:

Однако, как вы понимаете, здесь также может протонироваться тиокарбонильная группа, поэтому в этой реакции тоже образуется побочный продукт — фуран (получающийся при отщеплении H2S вместо H2O).

Пиррол

Здесь все абсолютно также! Изначально на 1,4-дикарбонил мы действуем каким-то амином, вот и вся разница (или сразу берём 1-аминогидрокси-4-карбонильное соединение):

Вот и всё! Спасибо за просмотр.