Туйон
Туйон или монотерпин (1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он) — бесцветное вещество с характерным запахом ментола. Брутто-формула: C10H16O.
Туйон может существовать в виде двух оптических изомеров – (+)-5-туйона или α-туйона и (-)-5-туйона или β-туйона. Туйон нерастворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. Туйон токсичен, его доза, приводящая к 100%-ной смертности, составляет 60мг/кг (для грызунов). Почти столетие туйон подозревали во всех тяжких и не очень грехах, в том числе и ряде смертей.
Туйон является одним из двух важнейших действующих компонентов печально известного алкогольного напитка — абсента, наряду с этиловым спиртом. Внешне абсент похож на ликер, однако его принято классифицировать как крепкий спиртной напиток, что при крепости некоторых сортов абсента в 70 градусов, в принципе, логично.
Главным образом абсент известен не как продукт, внезапно оказавшийся в нужное время и в нужном месте, когда спрос на вино стал выше предложения, а как напиток, особенно популярный среди людей искусства – абсентом баловались известнейшие французские художники эпохи модерна – Эдгар Дега, Эдуард Мане, Анри Тулуз-Лотрек, Поль Верлен и Винсент Ван Гог.
Художники называли абсент «зелёной феей», и многие из них так или иначе касались темы абсента в своем творчестве. Как это ни печально, но не менее, чем сам абсент, известны проблемы, которые «зелёная фея» приносила для здоровья. Врачи связывали его с проявлением таких симптомов, как судороги, галлюцинации (зрительные и слуховые), белая горячка.
Возьмем, например, Винсента Ван Гога. Мазки и способ письма пионера экспрессионизма, чьи работы оказали влияние на живопись XX века, легко узнаваемы, но также известно, что всю свою недолгую жизнь Ван Гог страдал расстройствами рассудка. Чуть менее известно, что Ван Гог был заядлым любителем абсента. Не зелёные ли феи подсказали художнику идею спиральных мазков на «Звёздной ночи» и не из-за абсента ли Ван Гог добровольно расстался с частью своего уха?
Отец-основатель французской психиатрии Жак-Жозеф-Валантен Маньян (1835–1916) не сомневался в том, что абсент представляет дистиллированную и концентрированную форму зла. Он отличал пристрастие к абсенту от банального простого алкоголизма, вводя в медицинскую терминологию зависимостей слово «абсентизм». Маньян посчитал, что главным корнем зла являются полынь и содержащиеся в ней вещества. Маньян выяснил, что чистое масло полыни вызывает конвульсии, и перенес эти наблюдения на абсент, хотя содержание компонентов эфирного масла полыни в нём было чрезвычайно мало. Влияние масла полыни на подопытных мышей и собак было экстраполировано на людей, токсичность веществ, присутствующих в других растениях, была проигнорирована. Было известно, что горькая полынь ядовита, монотерпеноид туйон, входящий в состав масла полыни, был первым после спирта и воды веществом, идентифицированным в абсенте, что в итоге и привело к тому, что его сделали козлом отпущения.
В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается как нежелательное явление. Его можно извлечь из пижмы, туи, но особенно много его в горькой полыни. Если пропустить это растение через перегонный куб, на выходе получается густое вещество в ста граммах которого содержится 400 мг туйона. При этом в Евросоюзе производители соблюдают регламент, согласно которому на литр спирта должно приходится не более 35 мг туйона.
Весь «путь» от туйона до абсента мы расписывать не будем.
И почему все так строго?
А потому, что бета-туйон обладает не наркотическим эффектом, а является слабым нервнопаралитическим ядом. Его действие – не «приходы», а отравление. Также при регулярном потреблении туйон вызывает привыкание, сопровождаемое неприятными побочными эффектами: депрессией, тошнотой и нарушением координации. Несмотря на это полынь используют в медицине и в при производстве горьких настоек. Странно? Ничуть. Большое количество спирта является противоядием, которое связывает эфирные вещества в экстракте полыни. Именно поэтому абсент делают таким крепким – до 75%.
Второй фактор – дозировка. Международная исследовательская группа под руководством специалиста по пищевой химии Дирка Лахенмайера из Исследовательской лаборатории химических и ветеринарных исследований правительства Германии в Карлсруэ предоставила убедительные свидетельства в пользу того, что туйон едва ли мог быть причиной приступов творческого делирия любителей абсента. Исследователи нашли подлинные бутыли абсента, произведенные до 1910 года. Они разработали метод анализа, с помощью которого впервые удалось продемонстрировать, что содержание туйона в абсенте начала XX века сравнимо с его содержанием в современном абсенте. Оказалось, что среднее содержание туйона в образцах абсента, выпущенных до запрета, составляет 25,4 мг/л. Такая концентрация практически не отличается от концентрации туйона в образцах абсента, выпущенных сразу после запрета и в начале XXI века, которые составляют соответственно около 7,6 мг/л и 26,9 мг/л. По словам Лахенмайера, содержание других потенциально опасных компонентов в абсенте также незначительно, а это, в свою очередь, позволяет говорить о том, что Маньян погорячился с «абсентизмом», а причиной появления «зелёных фей» было обычное алкогольное отравление, вызванное неуёмным потреблением спиртного.
Исходя из анализа множества литературных источников и результатов исследований, можно сказать, что туйон оказывает сильное токсическое влияние на нервную систему человека (например, способность вызывать судороги), особенно при долгом приеме; туйонсодержащими растениями являются туя, кипарис, можжевельник, шалфей, пижма, горькая полынь (относящиеся к семействам кипарисовые и астровые);
основным методом определения туйона (как и большинства других терпеноидов) в эфирных маслах растений, напитках и лекарственных препаратах является газовая-хроматография с пламенно-ионизационным детектором (ПИД) и азотом в качестве газа-носителя.