Сложные эфиры

Ох как сложно-то, а!

Сложные эфиры — функциональное производное карбоновых кислот, описывающееся общей формулой RCOOR1, где R и R1 — органические радикалы.

Существенным отличием сложных эфиров от карбоновых кислот является отсутствие в них подвижного протона: вместо него с кислородом тесно связан углеводородный радикал. Таким образом, в кислотном остатке имеется только один электрофильный центр.

Для данных представителей производных карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения, в результате которых могут образовываться либо кислота, либо другие функциональные производные этой же кислоты. Одной из таких реакций является гидролиз, который может катализироваться как кислотой, так и основанием.

Гидролиз в кислой среде представляет собой обратную реакцию синтеза сложных эфиров в присутствии кислоты посредством АС — ацильного механизма.

Щелочной гидролиз, в отличие от кислотного, необратим, так как приводит к образованию солей, которые, в свою очередь, устойчивы к действию нуклеофилов.

Еще одна реакция сложных эфиров — переэтерификация: