Салициловая кислота
Салициловая кислота (о-гидроксибензойная кислота) — органическое соединение, является предшественником и метаболитом аспирина (ацетилсалициловой кислоты). Это растительный гормон, который был включён в список химических веществ EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) в качестве тератогена. Название происходит от латинского “salix” — ива. Соли и эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты.
Ива издавна использовалась в лечебных целях. Диоскорид, чьи труды были очень влиятельными на протяжении более 1500 лет, использовал «итею» (которая, возможно, была разновидностью ивы) для лечения «болезненных кишечных препятствий», контроля рождаемости, для «тех, кто плюётся кровью», для удаления мозолей и натоптышей и, внешне, как «тёплый компресс при подагре».
Уильям Тернер в 1597 году повторил это, сказав, что кора ивы, «будучи сожжённой дотла и пропитанной уксусом, удаляет мозоли и другие подобные образования на ступнях и пальцах ног». Некоторые из этих лекарств могут описывать действие салициловой кислоты. Кислота, которая может быть получена из салицина, присутствующего в иве. Это, однако, современный миф, что древние травники использовали иву в качестве болеутоляющего средства.
Гиппократ, Гален, Плиний Старший и другие знали, что кора ивы может облегчить боль и уменьшить лихорадку.
Она использовалась в Европе и Китае для лечения этих состояний. Это средство упоминается в текстах Древнего Египта, Шумера и Ассирии.
Чероки и другие коренные американцы используют настой коры для лихорадки и других лекарственных целей. В 2014 году археологи обнаружили следы салициловой кислоты на фрагментах керамики седьмого века, найденных в восточно-центральном Колорадо.
Экстракт коры ивы, называемый салицином, по латинскому названию белой ивы (salix alba), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1828 году.
Большое количество вещества было выделено в 1829 году французским фармацевтом Анри Леру. Итальянский химик Пириа сумел превратить это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой.
СинтезВ настоящее время салициловую кислоту можно получить тремя способами.
1) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты:
2) Щелочной гидролиз метилсалицилата:
3) Промышленный синтез:
Салицилат натрия коммерчески получают путём обработки фенолята натрия углекислым газом при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (115°C) — метод, известный как реакция Кольбе-Шмитта. Подкисление продукта серной кислотой даёт салициловую кислоту.
1) В медицине:
• Салициловая кислота как лекарство обычно используется для удаления наружного слоя кожи. Также она используется для лечения бородавок, псориаза, вульгарных угрей, стригущего лишая, перхоти и ихтиоза;
• Подобно другим гидроксикислотам, салициловая кислота является ингредиентом многих продуктов по уходу за кожей.
2) Применение в производстве:
• Салициловая кислота используется в качестве пищевого консерванта, бактерицида и антисептика.
Благодарим за внимание! Любите химию — мать вашу!