Реакция Мейера
В школе мы проходим реакцию Коновалова, где для того, чтобы нитровать алкан, нам нужна температура, разбавленная азотная кислота и алкан. И тогда получится нитроалкан! И где-то рядом всегда есть дети, которые привыкли, что если у нас в неорганике реагирует азотная кислота, то там же фигурирует ион NO3-, а тут к алканам присоединяется NO2•, что-то здесь не так, не правда ли?
Да, действительно, азотная кислота разделяется на NO2•, но мы здесь не для того, чтобы разбирать реакцию Коновалова.
Как это работает?
Жил на свете Виктор Мейер, который решил, что было бы здорово получать нитросоединения как в неорганике — ионным обменом. Ну, а как все мы знаем, что если очень-очень хочется, то иногда всё-таки можно. Но есть два больших «НО» — это только выглядит как ионный обмен, в то время как это немного не так (см. второе «НО»). Для реакции нам нужно что-то, что содержит группу NO2 — нитрит. А второе «НО» — у иона NO2- заряд находится на атоме кислорода, если бы мы рассматривали структурную формулу азотистой кислоты, то мы бы поняли, что это из-за того, что положительно заряженная частица крепится именно к нему, поэтому надо поймать положение, когда заряд будет на атоме азота, что позволит нам провести реакцию. Только нам нужно, чтобы что-то падало в осадок, иначе чуда не произойдёт. Сделано! — Берём нитрит серебра AgNO2 и смешиваем его c галогеналканом, потому что именно галогены поляризуют связь с углеродом таким образом, что их можно оторвать и заменить другой группой, именно галогены дают с ионами серебра осадок.
Механизм
Реакция проводится в абсолютном эфире при температуре 0-20 °C.
Максимальный выход — 80%.
Первым делом нитрит-ион перераспределяет заряд на атом азота, после чего следует нуклеофильное замещение галогена, отсоединяется X- где X — галоген.
Выпадает осадок галогенида серебра. Действительно простой механизм, но, органика не была бы органикой, если бы не происходило побочных реакций,
даже такая изящная не лишена побочных продуктов, которыми являются алкилнитриты, получающиеся в ходе присоединения нитрит-иона к алкану.
Всем спасибо за внимание!