Метронидазол

Недавно мне пришлось сходить к зубному, причём несколько раз, и каждый новый сеанс я получал порцию пасты «Парасепт», используемой для временного пломбирования зубов, действующим веществом в которой является вышеупомянутый метронидазол. Его нитрогруппа восстанавливается внутриклеточными транспортными протеинами анаэробных микроорганизмов, а затем взаимодействует с их ДНК, замедляя выработку нуклеиновых кислот, что ведет к гибели этих самых микроорганизмов.

После нанесения пасты необходимо как можно скорее закрыть баночку, так как затвердевание идёт довольно быстро.

Биологическое воздействие

Собственно, биологическое воздействие заключается в губительном влиянии на грамположительные и грамотрицательные микроорганизмы. Про них можно почитать тут. Воздействует метронидазол также на анаэробные бактерии полости рта.

У пасты есть множество применений, не ограниченных одним лишь временным пломбированием, ведь метронидазол является антибиотиком и, как следствие, может быть использован для лечения таких достаточно распространенных заболеваний, как пневмония и менингит.

Физические свойства

Само вещества имеет вид белых кристаллов, плохо растворимых в воде и трудно растворимых в этаноле.

Синтез

Метронидазол получают в несколько стадий. В качестве сырья используют этилендиамин, присоединяют ацетильную группу, после чего происходит циклизация в дигидроимидазол под действием оксида кальция, затем вещество дегидрируется каталитически (никель Ренея). Продукт нитруют смесью серной и азотной кислот, после чего алкилируют этиленоксидом.

Очистка полученного метронидазола проводится путем перекристаллизации в воде, ацетоне или этиловом спирте.

Химические свойства

Окисляется окислителями в кислой среде с образованием альдегида (пауза для подсчета количества повторов) по группе -OH.
Образует сложные эфиры.
Являясь спиртом, окисляется йодом в щелочной среде с выпадением осадка йодоформа.

При нагревании с раствором NaOH появляется красно-фиолетовая окраска (происходит образование ацесоли), которая при добавлении кислоты переходит в желтую, а при последующем добавлении раствора щелочи возникает снова.