Лимонен
Лимонен — систематическое название 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
Существует в виде двух оптически активных форм и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90% D-лимонена) и в скипидаре (4-6%).
D-лимонен обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена имеет ярко выраженный запах хвои, этот изомер также используется в качестве отдушки. Предполагают канцерогенные свойства лимонена, однако они не были подтверждены.
Химические свойства лимонена
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Ароматизация — не единственное применение лимонена. Он также используется в качестве репеллента: лимонен отпугивает и убивает многих насекомых.
Лимонен достаточно хорошо растворяет жиры, облегчая их смешивание. В этом отношении он выступает замечательной альтернативой токсичным растворителям, таким как спирты или ацетон (в косметических препаратах).
Также лимонен эффективно борется с грибковыми и бактериальными микроорганизмами, плесенью, помогая очищать кожу и предохраняя косметику от порчи.
Косметику с добавлением лимонена рекомендуется хранить в прохладном и сухом месте.
Получение лимонена
Лимонен, а вернее смесь D- и L- изомеров, можно легко получить, нагревая смесь свежей апельсиновой цедры или мелко нарезанных корочек и воды. Лимонен будет отгоняться с водяным паром и собираться в верхнем слое. Затем его можно будет отделить в делительной воронке, просушить от остатков воды (например, безводным сульфатом магния) и перегнать в вакууме.
Процесс выделения лимонена показан в видео от канала chemistry500