Лабораторный синтез индиго

Этот замечательный краситель должен быть знаком всем, ведь его используют для окраски джинсовой ткани в сине-голубой цвет.

Рассмотрим нетривиальную, но от этого не менее интересную методику получения индиго в две стадии из орто-нитробензальдегида.

В первую очередь изготавливается свежий раствор метилата натрия. Для этого металлический натрий разрезается ножом на мелкие куски и порциями добавляется к абсолютному метанолу так, чтобы выделение газа не было слишком бурным.

К готовому раствору метилата натрия при постоянном перемешивании приливаются раствор о-нитробензальдегида в метаноле и небольшой избыток (1,1 эквивалент) нитрометана.

В результате нитроальдольной реакции образуется насыщенный желтый осадок 1-(о-нитрофенил)-2-нитроэтанолята натрия, который вместе с раствором необходимо оставить в холодильнике на 12 часов.

Через 12 часов метанол отгоняется на ротационном испарителе, а осадок растворяется в воде, к которой добавляют 2Н (двухнормальный) раствор NaOH. После охлаждения до 5 градусов необходимо добавить дитионит натрия. Сразу после этого можно наблюдать выделение темно-синего, почти черного осадка.

После получасовой продувки воздуха через суспензию осадок отфильтровывают и сушат. В итоге получается очень мелкодисперсный порошок почти черного цвета, который легко адсорбируется на многих поверхностях и трудно отмывается.

Под яркой вспышкой телефона индиго приобретает насыщенный фиолетовый цвет.