Производные изохинолина
В данной статье мы поговорим об изохинолине; производных изохинолина, применяемых в медицине, а так же некоторых способах идентификации производных изохинолина.
Итак, хинолин (2,3-бензопиридин) - это бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом, плохо растворимая в воде и хорошо растворимая в спирте и эфире. Относится к гетероциклическим соединениям.
Впервые хинолин был выделен в 1834 году из каменноугольной смолы. Чуть позже Бутлеровым А.М. и Вышнеградским А.М. было доказано, что хинин является производным хинолина, что дало толчок к поиску новых противомалярийных (и антибактериальных) препаратов среди производных хинолина (изохинолина). О производных хинолина мы ещё поговорим в отдельной статье.
Структурная формула хинолина представлена на рисунке ниже.
В современной медицинской практике широко используются некоторые производные изохинолина - изомера хинолина. Его (изохинолина) структурная формула представлена на рисунке ниже.
Используемые производные изохинолина можно разделить на 2 основные группы: производные 1-бензилизохинолоина (папаверина гидрохлорид, дротаверина гидрохлорид и др.) и производные фенантренизохинолина (морфин, кодеин и др.).
Папаверина гидрохлорид и дротаверина гидрохлорид относятся к миотропным спазмолитикам, снижают тонус гладких мышц внутренних органов (ЖКТ, дыхательной, мочевыделительной, половой системы) и сосудов. Вызывают расширение артерий, способствует увеличению кровотока.
Оба препарата применяются при спазме гладких мышц внутренних органов (почечной колике, желчной колике, дискинезии желчевыводящих путей и желчного пузыря по гиперкинетическому типу и пр.), болевом синдроме при спазмах периферических артериальных сосудов, спазмах сосудов головного мозга, а так же в качестве премедикализации для проведения некоторых инструментальных исследований.
Дротаверина гидрохлорид обладает несколько более сильной и более продолжительной спазмолитической активностью, чем папаверина гидрохлорид. Более подробно с применением данных препаратов можно ознакомиться в официальных инструкциях: папаверина гидрохлорид, дротаверина гидрохлорид.
Структурные формулы данных производных изохинолина представлены ниже (первый рисунок - папаверина гидрохлорид, второй рисунок - дротаверина гидрохлорид).
Одним из способов качественной идентификации папаверина гидрохлорида и дротаверина гидрохлорида является наблюдение ярко-синей флуоресценции продуктов взаимодействия с перманганатом калия в кислой среде.
Для проведения опыта необходимо взять 50-70 мл воды, добавить 5 мл 85% раствора ортофосфорной кислоты (вместо ортофосфорной можно воспользоваться серной, лимонной, винной либо сульфаминовой кислотами), добавить 10 мг дротаверина гидрохлорида и тщательно перемешать.
Далее необходимо понемногу приливать к исходному раствору раствор перманганата калия и тщательно перемешивать до тех пор, пока розовое окрашивание не будет исчезать в течении 10-15 секунд. Теперь можно выключить свет, включить УФ лампу и понаблюдать за ярко-синей (с небольшим зеленоватым отливом) флуоресценцией продуктов реакции (но лучше подождать 5-10 минут окончания химических реакций и оседания нерастворимой фракции).
При проведении опыта необходимо брать небольшие количества исходных реагентов т.к. с повышением концентрации будет наблюдаться уменьшение яркости флуоресценции (так называемое концентрационное гашение - на видео ниже именно по этой причине виден только небольшой голубой поясок).
В подборке фото ниже представлена флуоресценция продуктов реакции дротаверина гидрохлорида с перманганатом калия в кислой среде.
Вживую это выглядит вот так:
Другим способом качественной идентификации папаверина гидрохлорида является реакция окисления концентрированной азотной кислотой. При добавлении азотной кислоты появляется желтое окрашивание, которое при нагревании на водяной бане переходит в оранжевое.
Если же вместо азотной кислоты взять концентрированную серную кислоту, то при нагревании смеси появится фиолетовое окрашивание.
И наконец для качественной идентификации папаверина гидрохлорида можно провести реакцию окислительной конденсации с реактивом Марки. В результате реакции образуется сульфат метилен-бис-паверина, который легко окисляется, приобретая красно-фиолетовое окрашивание.
Дротаверина гидрохлорид можно качественно идентифицировать по продуктам реакции окисления. Для проведения опыта к препарату прибавляют концентрированную серную кислоту и раствор хлорида железа (III). После этого полученную смесь нагревают - появляется зеленое окрашивание. Если после охлаждения к смеси прибавить небольшое количество разведённой азотной кислоты, то появляется коричнево-красное окрашивание.
Кроме того можно выделить основание дротаверина гидрохлорида. Для проведения опыта необходимо к раствору дротаверина гидрохлорида прилить небольшое количество щёлочи - основание выпадет в осадок.
Вот такими интересными свойствами обладают некоторые производные изохинолина. Существуют и другие методы качественной и количественной идентификации папаверина гидрохлорида и дротаверина гидрохлорида, но эти являются одними из основных.
А на этом на сегодня всё. Спасибо, что дочитали доконца!